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Erklärbär – Warum verschwindet eine Lokalanästhesie vom Zahnarzt schneller, wenn man Gurkenwasser trinkt?

Uschi Ronnenberg fragte auf Twitter, warum eine lokale Betäubung vom Zahnarzt anscheinend schneller weg geht, wenn man etwas Gurkenwasser trinkt. Nachdem wir dann geklärt hatten, daß sie das essigsaure Einlegewasser von klassischen Gewürzgurken meinte und nicht den Limonadenersatz aus Salatgurkenscheiben, Zitrone und Wasser, den manche Ernährungswebseiten als Getränk empfehlen, habe ich mich mal auf die Suche gemacht.
Die Gurke an sich ist ja gerade im europäischen Raum ein eher konfliktgeladenes Gemüse, wie man an der europäischen Gurkenverordnung und den anhaltenden Diskussionen darüber, was eine echte Gurke auszeichnet, erkennen kann. Dabei enthält die Salatgurke lediglich ein paar Mineralien, Vitamine und einige diuretisch wirkende Inhaltsstoffe. Davon kann im Essiggurkenwasser nicht so viel vorhanden sein, daß die Hypothese, die Betäubungsstoffe würden einfach ausgewaschen, halten könnte. Müssen wir uns doch ein bisschen näher mit der Chemie befassen.
Wie uns die Kassenzahnärztliche Bundesvereinigung aufklären kann, ist das am häufigsten verwendete Anästhetikum Articain.
(±)-Articaine Structural Formulae Articain ist ein (u.a.) sogenanntes Amid, oder länger Carbonsäureamid. Amide entstehen durch Kopplung einer organischen Säure (oder Carbonsäue) und einem Amin. Diese Amide sind in einem gewissen Rahmen empfindlich für Hydrolysen. Dabei wird die im Bild mit den roten Pfeilen bezeichnete Amid-Bindung durch Säure- oder Basenzusatz zerstört. Die beiden Bruchstücke sind dann nicht mehr als Betäubungsmittel wirksam.
Amid-Gruppe
Unter rein chemischen Bedingungen benötigt man ziemlich starke Säuren, um ein Amid zu spalten. Im Körper gibt es aber einen Haufen sogenannter Amidasen, Enzymen, die die Spaltung von Amiden beschleunigen können.
Zusammengefaßt beschleunigt also das saure Klima des Gurkenwassers die Spaltung des Articain. Der Effekt dürfte nicht extrem stark sein, ist aber erklärlich. Eine andere Frage bleibt: möchte man überhaupt, daß die Betäubung schneller raus geht? ;)

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Ask your local chemist: stellt mir Fragen!

sciencecatHeute habe ich eine neue (Dauer-)Aktion für euch: ich mach den Erklärbär! Zu jedem möglichen Thema eigentlich, Sinn machts aber vor allem bezüglich Chemie, Lebensmitteln, Lebensmittelchemie, Medikamenten, Mikrobioilogie etc.
Wenn ich etwas nicht beantworten kann und auch nicht recherchieren kann, sage ich das natürlich auch :)
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